1998年入读第7期舞蹈艺员训练班；

2000年12月入读艺员训练班第一期；

2000年12月成为TVB全经理人合约艺员。 他在《英雄刀少年》里初次担正，后凭《冲上云霄》中唐亦风一角走红，挤上无线一线艺员之列。他在《大唐双龙传》中饰演的徐子陵戏份也居多；在2005年中，他大多数担任男主角，包括《西厢奇缘》的张君瑞、《学警雄心》的钟立文、《酒店风云》的王启杰。这些都是他著名的剧。后来也有一些作品，如《男人之苦》、《乱世佳人》、《突围行动》、《学警出更》、2009年2月份上映的《学警狙击》里面的钟立文。RON每一部戏，他的演技都在进步！ 他在2005年4月推出的《男人魅》专辑，收录了《别怪她》一曲，吴卓羲被唱片公司BMA签为公司旗下歌手，更于2005年12月推出个人首张EP 《特快通行(THE FAST PASS)》。

吴卓羲的一举一动经常带动热潮，例如：在2005年儿歌金曲颁奖礼被郑欣宜献上一吻，一众网友指吴伟大；泰林广告中的对白“My favorite”被网友称发音不正，更演变成香港俚语卖飞佛。另外，吴的首支歌曲《别怪她》红极一时，日本卡通《我们这一家》中的“花师奶”也是经常唱作，其后这首歌更被杨秀惠翻唱成女版。也曾与女艺员佘诗曼传出绯闻。

在之后的06年与07卓羲的演技并没有减弱但所演电视剧并没有很红，08在内地播出的生死谍恋与浓情一生收视又很高，所得到了大陆影迷的青睐。羲经历低潮后又见曙光，2009年是他重要的一年，上半年带来收视狂潮的两部作品《学警狙击》、《巾帼枭雄》塑造的钟立文和蒋必正的角色更是惟妙惟肖，让大家看到了ron不一样的一面。