陈小春于1985年加入TVB艺员训练班第2期艺员进修班，及后被许愿的舞蹈表演公司罗致，与罗文合作，成为豹小子成员，在几位当红歌手的演唱会中任舞蹈员。其后与谢天华及朱永棠组成跳舞组合风火海，风火海只维持了一段时间便解散。

及后得曾志伟提携主持无线电视台综艺节目《超级无敌奖门人》，与林晓峰并列“奖老”，但因歌唱及电影事业开始好转而辞去“奖老”一职，由钱嘉乐接替其位。2013年无线再推出的全新奖门人《超级无敌奖门人 终极篇》中相隔17年再做“奖老”。

在电影方面，陈小春大部分演出的角色为古惑仔、轻松搞怪及幽默等正派角色，甚少演反派。他演出的首部电影是《晚九朝五》，并凭《晚九朝五》及《金枝玉叶》获提名第十四届香港电影金像奖最佳新人奖及最佳男配角。同年，凭《晚九朝五》获得第十四届香港电影金像奖最佳男配角奖。刘伟强执导的《古惑仔》系列把陈小春的事业推至高峰。陈小春在片中饰演“山鸡”一角，为人所熟悉。

他亦灌录过多张唱片，属于一般的大路情歌。2003年首度于香港体育馆举行个人演唱会。陈小春曾与张柏芝传绯闻。

陈小春曾就读于博允中学，曾因犯非礼罪留有案底。

2011年10月，他正式加盟东亚唱片。