两人初次相遇是在Tannen的波士顿音乐会上。在此之前，两人都已各自发表过自己的作品（Deb Talan发行过3张，Steve Tannen发行过2张）。二人相互钦佩，很快就一起开始了创作歌曲，并且Weepies很快诞生了。2004年，他们独立发布了8只歌的EP“Happiness”，并且在二年后签约Nettwerk厂牌。

2005年12月，The Weepies在此厂牌录制完成全新专辑“Say I Am You”，并于2006年3月正式发行。《Say I Am You》是The Weepies的第二张专辑，也是让他们被主流音乐市场接受的专辑。专辑在2006年2月曾经在8个国家的“iTunes下载次数最多的Folk专辑榜”上攀升到首位，而单曲"World Spins Madly On"也在美国的iTunes Folk歌曲榜上获得了冠军。在The Weepies所发行的三张专辑，这张获得的媒体评价最好。在这张专辑中，The Weepies继续了他们在首张专辑《Happiness》的精彩表现，他们简短、感伤、旋律优美的Folk-pop在《Say I Am You》里继续，而美妙的歌声、轻轻拨动的琴弦也没有消失。这张专辑的名字"Say I Am You"引自一位13世纪作家Jelaluddin Rumi的作品，这位作家以创作带有强烈信仰、热情爱意的诗歌著称，所以这张专辑的主题毫无疑问就是爱情。有些时候，爱情会隐藏起来或者丢失（比如在"World Spins Madly On"里），有时爱情也会是虚假的，但是最终一定会有一种爱情被发现被呵护。在专辑的大部分时候，The Weepies都在主持着一种对“爱情”主题的讨论，他们并没有想要让这个主题成为那些甜蜜迷人曲调的配饰。

2008年，The Weepies发行了新专辑"hide away"。HIDEAWAY 是The Weepies多年共同奋斗的结果。同样是家庭DIY的产物，跟他们上一张相比，Hideway 显得更阴沉一些，14首单曲包含从噪音摇滚的“Not Dead Yet”到精致编排下的冥想产物，“How You Survived the War”、“Little Bird”。如同大多数 Weepies 的作品，他们的努力工作有了一个好的结果：乐团成员 Deb 和 Steve 在2007年结了婚，10月的时候有了他们爱情的结晶，一个小男孩，叫做 Theo. The Weepies 在HIDEAWAY的演唱方式没有摆脱他们以往那种独一无二的行文风格和不寻常的和弦调式。作为这一标志性的结果，他们的乐队成员依然包括了贝司手兼吉他手Whynot Jansveld、吉他手 Meghan Toohey 和鼓手 Frank Lenz。在这张新专辑中出现的新人物，包括弦乐演奏者 Oliver Kraus、键盘手 John Deley、吉他手 Steve Walsh 和小号演奏者兼键盘手 Brad Gordon。

特点是旋律简单，音乐流畅，音韵恬淡，清新自然。有男女独唱，亦有男女声混唱。其音乐淡淡的感觉带着简洁和清新的味道，细腻的吉他，抒情的歌词，美丽却不张扬，值得细细品味。