将近一年未发片的伍思凯，之前的动向一直是大家关切的话题；因为小伍以音乐理念相同为选择公司的第一要项，加上与工作人员均为旧识，在接触的过程中，相谈甚欢，于是在2000年确定加盟新东家新力唱片；而在2000年2月24日发行这张汇聚小伍历年来所有经典歌曲及新歌的专辑『分享伍思凯SKY 1988-2000 二十三首新曲加精选精采全纪录』。 由于刚刚跨越一个新的世纪，小伍从出版第一张专辑【爱要怎么说】至今也正好12个年头，所以他特别选在2000年春初发行这张纪录性的专辑；除了收录小伍历年来最畅销的单曲之外,小伍更特别重唱1988年出道的第一首歌曲『爱要怎么说』；也将自己重新诠释1999年写给侯湘婷的『秋天别来』,以及2000年全新的作品『曾经爱你 永远爱你』总共23首歌曲。这精选的23首歌记录了小伍出道至今特别的音乐生活，而且小伍的英文名字就叫『Sky』，所以将专辑定名为『分享伍思凯SKY 1988-2000 二十三首新曲加精选精采全纪录』，表现出『继往』以及『开来』的双重意义，也希望藉此与朋友们分享伍思凯的音乐天空。 小伍的新歌『曾经爱你 永远爱你』、初出道的第一首歌『爱要怎么说』、跨越千禧年的代表作『秋天别来』，代表这张『分享伍思凯SKY 1988-2000二十三首新曲+精选精采全纪录』专辑的所有情歌，纪录小伍音乐生涯，也与大家分享。