为Diana Krall带来真正巨大成功的是她在1999年Verve唱片公司发行的第五张个人专辑《When I Look in Your Eyes》。这是一张在评论界和商业上都取得了巨大成功的专辑,从1998年到1999年这张专辑连续52周驻扎在Billboard爵士专辑榜的冠军位置上,这是整整一年的时间！在整个世界范围内,这张爵士乐专辑的销量都非常出色,不仅在美国远远突破了白金销量,在加拿大更是突破了200万的双白金销量,在葡萄牙和法国,这张专辑也突破了白金和金唱片销量。同时这张专辑还是Diana Krall首次以完整的综合爵士演奏乐队进行表演和录制,著名音乐家Johnny Mandel带领着一支爵士乐队协助了Diana Krall这张唱片的录制。评论界的好评如同疾风暴雨的袭来,格莱美奖也不会再次与Diana Krall擦肩而过了。令人惊奇的是,《When I Look in Your Eyes》在第42届格莱美颁奖典礼上获得了包括最重量级的年度最佳专辑奖