林凡于1999年在一个偶然的机会下，与一群朋友赴KTV唱歌，被台湾知名音乐人林明阳发掘，签约上华唱片。并于2000年正式发行第一张个人专辑《Freya》，第一主打为翻唱林忆莲的《夜太黑》，第二主打为《什么都可以忘记》，第三主打为她与郑中基合唱的《想念你的爱》，但这张专辑较为人知的歌曲包括《一个人生活》、《再见西雅图》、《Old Phone Book》，以及翻唱陶喆的《沙滩》。甫一推出就创下12万张的惊人销售量、占居音乐排行榜首位过半年之久。而Freya也因此在2001年入围台湾金曲奖最佳新人奖。2001年，与许志安合作合唱歌《男生女生配》，并于同年6月推出第二张个人专辑《都是他》，较为人知的歌曲包括《都是他》《难道》、《爱情超能力》、《三个心愿》，以及翻唱郑秀文的《舍不得你》。之后由于学业及唱片合约问题关系，与上华唱片正式约满。

2002年，Freya于美国西雅图华盛顿大学心理学系毕业，并于同年年底转投福茂唱片，最初唱片公司仍然是以推出国语专辑的方向进行， 之后却因为企划人员一直变动，以致于新专辑迟迟无法推出。在这段期间，除了录音，Freya也尝试多元发展，主持了FM98.9好事联播网的“娱乐飞行船”节目，节目中有一个固定单元“魔力水晶球”，专门介绍英文老歌和它背后的故事，也因为此单元的关系，在2007年决定推出个人第一张英文翻唱专辑《非爱不可-心林凡》再战乐坛。